След като за Мел Гибсън вече е сигурно, че е в процес на развод, стана ясно, че примерът му ще последва и Шон Пен. Той и съпругата му Робин Райт имат намерение да прекратят брака си само два дни след като отпразнуваха 13-ата си годишнина.
Шон подаде молба за развод още през декември 2007 г., но само четири месеца по-късно двамата с Робин решиха отново да се съберат.
По време на кратката им раздяла за Пен се носеха слухове за връзки с не една или две жени, включително и бившата приятелка на певеца Джеймс Блънт- Петра Немцова и младата му колежка - Натали Портман. През февруари, Шон дори не спомена съпругата си При спечелването на наградата Оскар.
Освен за Робин Райт, актьорът Шон беше женен и за поп кралицата Мадона. По време на четиригодишния им брак Пен беше обвинен за нападение над фотограф. Двамата се разведоха през 1989 г.
