Биографичната драма "Милк" с участието на Шон Пен беше обявена за най-добър филм на 2008 година от Асоциацията на нюйоркските кинокритици.

Това стана само ден, след като бе отличен с наградата "Стенли Крамър" на Гилдията на продуцентите в САЩ, награда, връчвана на филми, посветени на предизвикателни социални взаимоотношения.

В лентата Шон Пен се превъплъщава в ролята на Харви Милк - първият американски политик, открито признал, че е гей. Избран в общинския съвет на Сан Франциско, той прокарва закон за защита правата на хомосексуалистите, но скоро след това е убит от друг член на общинския съвет.

Режисьор на филма е Гюс Ван Сант, създател на "Добрият Уил Хънтинг", "Слон", "Да умреш за" и "Мой личен Айдахо".

Сам открит хомосексуалист Ван Сант признава, че е имал големи проблеми да намери актьор за главната роля във филма, тъй като повечето гей актьори от Холивуд са предпочели да запазят в тайна сексуалността си. В крайна сметка безспорно хетеросексуалният Шон Пен, бивш съпруг на Мадона и настоящ на Робин Райт-Пен, е приел ролята.

Изявата във филма спечели на Пен наградата на Нюйоркската критика за най-добра главна мъжка роля, но Ван Сант загуби отличието за най-добър режисьор за сметка на британеца Майк Лий и неговия "Happy-Go-Lucky". Сали Хокинс получи наградата за най-добра актриса за ролята си в същия филм. Румънският "4 месеца, 3 седмици и 2 дни"  бе избран за най-добър чуждоезичен филм.