B.o.B направи дебюта си в ежегодната класация на MTV, Hottest MCs in the Game. Въпреки успехите и влиянието на изпълнителя, това е първата му поява в чарта. Според Jason Rodriguez - главният редактор на MTV News, B.o.B заслужава мястото си в класацията, защото е свършил чудесна работа през годините, направил е това, което всеки ъндърграунд изпълнител иска да постигне.
Състезанието за Hottest MCs in the Game е в разгара си. Както предните две години, критерият се основава на комбинация от умение за правене на рими, популярност, рекламен успех, бизнес постижения, представяне в Уеб мрежата и културно влияние. Победителят ще бъде обявен на специална церемония на 24 октомври, неделя, в едночасово шоу по MTV.
B.o.B има множество малки прояви през годините, но чак сега той успява да се нареди сред големите имена на музикалната сцена. Една от първите му изяви е транс-рап сингъл от 2007 година ‘Haterz Everywhere' , последвана от излязлата година по-късно песен "I'll Be in the Sky". През 2009 година изпълнителят е избран за един от десетимата XXL партньори на Freshmen, сред които са и преуспяващите Kid Cudi и Wale. Тези малки музикални завоевания му спечелват малко, но верни фенове.
Едва през февруари 2010 нещата за B.o.B потръгват. Той партнира на Bruno Mars за сингъла "Nothin' on You", който се превръща в хит номер едно на Billboard's Hot 100. Песента има продадени над 2 милиона копия. Същият този успех B.o.B постига и с хита "Airplanes", в който участва и Hayley Williams от Paramore. "Airplanes" се задържа на второ място в класацията Hot 100 за 26 поредни седмици. Дори е направен ремикс на сингъла с участието на Eminem.
Двата хитови сингъла на рапъра неминуемо довеждат до издаването на дебютния му албум: ‘B.o.B Presents: The Adventures of Bobby Ray'. През първата седмица са продадени над 84,000 копия на албума, което го поставя на първо място в класацията на Billboard за албум.
