Носят се слухове, че по-малката сестра на Джесика Симпсън - Ашли се е сгодила за приятеля й Питър Уентз, който е член на нашумялата напоследък пънк-рок група Fall Out Boy. Питър е предложил на Ашли навръх Коледа.

Двойката прекарала празниците в семейната къща на Симпсън в Тексас след, което се запътили към Маями, за да посрещнат Нова година, където фотографи успели да заснемат скъпия пръстен на лявата ръка на девойката.

Междувременно Уентз не крие колко е влюбен в Ашли и непрекъснато прави изказвания пред медии. Двойката излиза заедно от септември 2006 година

.