През 1983 г. не му достигнали само няколко точки, за да може да завърши със съучениците си в гимназия Санта Моника. След това той решил да започне кариера в Холивуд, но признава, че винаги е искал да завърши образованието си въпреки изминалите 30 години.

"Тази липса на край винаги ме е тревожела. Цял живот съм имал навика никога да не завършвам нещата", разказа Шийн пред сайта TMZ.com. "Идеята на родителите ми беше да ходя на лятно училище. Отговорът ми беше: "Нима има училище през лятото? Не можех да си представя нещо по-лошо през първото ми лято на свобода след цялото това време. Казах им да ми позволят да се явя на няколко прослушвания и ако нещата не се получат, ще взема диплома и ще отида в колеж. Но получих работа", припомня си актьорът.

48-годишният Шийн признава, че дипломата му е едно от постиженията, с които най-много се гордее. "Може би трябва да я сложа някъде на видно място, например в кухнята", казва актьорът.